پایان نامه کارشناسی ارشد رشته شیمی

با موضوع :

پیرانها

مقدمه

مشتقات پیران به دلیل نقش گسترده‌ای که در فعالیتهای زیستی ایفا می‌کنند، بسیار مورد توجه ‌هستند [1‍]. این ترکیبات به وفور در طبیعت وجود دارند [2] .برای مثال لاکتون α-پیرون به شکل شاخه جانبی در
تعدادی از استروئیدهای طبیعی موجود است. مشتقی از γ-پیرون با نام مالتول[1] در برگ‌های سوزنی کاج
وجود دارد [3]. بنزوپیرانها گروه مهمی از مشتقات پیران هستند که بسیاری از آنها در طبیعت، ماده­ اساسی
رنگ و بوی گونه‌های گیاهی را تشکیل می‌دهند [4و5]. گزارش شده است که مشتقات پیران، فعالیتهای ضد
میکروبی[2] [6]، اثرات تحریک کننده­ رشد[3] [7]، اثرات ضد قارچ و تنظیم کننده‌ رشد گیاه[4] [8]، فعالیتهای
ضد تومور[5] [9]، اثرات کاهش دهنده­ فشار خون[6] [10]، فعالیت ضد تجمع پلاکت[7]، بی حس کنندگی موضعی[8] [11-13] و اثرات ضد افسردگی[9] [14] از خود نشان داده‌اند. به دلیل اهمیتی که پیرانها از نظر خواص شیمیایی و دارویی دارند، سنتز و مطالعه­ آنها حائز اهمیت فراوانی بوده است.

1-2) خواص کلی پیرانها

پیرانها، هتروسیکل‌هایی 6 عضوی شامل یک اتم اکسیژن می‌باشند. این هتروسیکلها را می‌توان به 3 دسته  اصلی؛ نمک­های پیریلیوم، H2-پیرانها و H4-پیرانها گروه‌بندی کرد [15].

مقدمه                          

پیرانها و پیریمیدینها هسته های هتروسیکل تشکیل ‌دهنده ترکیبات آلی مهمی هستند. آنها بخش اصلی ساختار بسیاری از ترکیبات طبیعی را تشکیل می دهند و در تهیه تعداد زیادی از ترکیبات دارویی مفید، به کار می روند. کاربردهای متنوع و مصارف زیاد آنها، محدود بودن منابع طبیعی، همچنین مقدار ناچیز این ترکیبات در منابع طبیعی و مهمتر از همه، مشکلات مربوط به استخراج آنها موجب شده است شیمیدانها برای سنتز این ترکیبات بسیار تلاش کنند. اگرچه برای سنتز مشتقات پیران و پیریمیدین کارهای زیادی انجام شده است؛ اما برای سنتز ترکیبات پیرانو پیران و پیرانو پیریمیدین که در چند مورد خواص دارویی جالبی نشان داده اند، پژوهشهای کمی صورت پذیرفته است. در پایان نامه حاضر روشی برای تهیه مشتقات نوینی از پیران و پیریمیدین ارائه می گردد.

2-2) روش تحقیق

در این تحقیق روشی برای ساخت مشتقات پیریمیدوپیرانوپیران (e-a125) ارائه شده است. سنتز ترکیبات (e-a124) مطابق شکل زیر (2-1) طی دو مرحلهانجام شد؛ مرحله نخست شامل تهیه‌ مواد اولیه غیراشباع-α،β (e-a123) مورد نیاز بود. در مرحله دوم 4-هیدروکسی-6-متیل-H2-پیرون (55) به عنوان هسته دوست بر این ترکیبات غیر اشباع اضافه شد. محصول این واکنش افزایشی که به شیوه مایکل و در شرایط بازی انجام شد، پس از تراکم به حلقه، فراورده های پیرانوپیران (e-a124) را به دست داد. سنتز حلقه نهایی پیریمیدین بر روی حلقهH 4-پیران نیز با تشکیل 3 پیوند در واکنش یک مرحله ای و سه جزئی ترکیبات (e-a124) با استات آمونیوم و تری اتیل ارتوفرمات محقق شد (شکل 2-1، iii).

برای دانلود متن کامل پایان نامه اینجا کلیک کنید.