چکیده:
در این پایاننامه، واکنشهای سه جزیی N– سینامیلیدن آنیلینها به عنوان هسته دوست با دیاستر استیلنی در مجاورت N’,N– دیفنیل پارابانیک اسید در حلال دیکلرومتان تحت شرایط بازروانی گزارش میشود که منجر به مشتقات 1,3-اکسازینها با بازده خوب تا عالی شده است.
همچنین خواص ضد باکتریایی 4-کلرو-N– سینامیلیدن آنیلین و برخی محصولات 1,3- اکسازینها در مقابل چهار نمونه باکتری بررسی شده است. نتایج فعالیت ضد باکتریایی خوبی برای ایمین نشان داد ولی هیچگونه فعالیت ضد باکتریایی برای 1,3- اکسازینها مشاهده نشد.
واژههای کلیدی:
واکنشهای سهجزیی، مشتقات N– سینامیلیدن آنیلینها ، دیاستر استیلنی ، N’,N– دیفنیل پارابانیک اسید، خواص ضد باکتریایی
فهرست مطالب
عنوان صفحه
فصل اول : مقدمه و تئوری
1-1- ایمین ……………………………………………………………………………………………..2
1-1-1- انواع ایمینها …………………………….2
1-1-1-1-الدیمین………………………………………………………………………………………3
1-1-1-2-کتیمین…………………………………………………………………………………3
1-1-1-3-آنیل…………………………………………………………………3
1-1-1-4-شیف باز…………………………………………………………………………………4
1-1-2-خصوصیات فیزیکی ایمینها ………………………………………..4
1-1-3-روشهای تهیه ایمینها ……………………………………………………..4
1-1 -3-1-سنتز ایمینها با استفاده از الدهیدها یا کتونها با آمینها ……………………………5
1-1-3-2-سنتز ایمینها با استفاده از ترکیبات آلیفلزی ……………………………….7
1-1-3-2-1-واکنش نیتریلها با معرف گرینیارد ………………………………………….7
1-1-3-2-2-واکنش C-کلرو-N-بنزیلیدن آنیلینها با معرف گرینیارد ………………………………………8
1-1-3-2-3-واکنش اکسیم ها با معرف گرینیارد …………………………………………..8
1-1-3-3-سنتز ایمین ها از طریق هیدروژنزدایی از آمین ها …………………………………………9
1-1-3-4-سنتز ایمینها با استفاده از واکنش بین فنولها یا فنولاترها و نیتریلها …………………………9
1-1-3-5-سنتز ایمینها با استفاده از واکنشهای کاهشی ………………………………………10
1-1-3-5-1-سنتز ایمینها از کاهش اکسیمها ………………………………………………..10
1-1-3-5-2-سنتز ایمینها از کاهش نیتریلها ………………………………………………..10
1-1-3-6-سنتز ایمین از طریق واکنش آمیدهای فلزی با کتونهای آروماتیک …………………………………..11
1-1-3-7-سنتز ایمینها با استفاده از واکنش کتالها و آمینهای نوع اول ……………………………11
1-1-3-8-سنتز C- سیانو ایمینها با استفاده از نیترونها ………………………………………………..11
1-1-3-9-سنتز ایمینها با استفاده از ایزوسیانات و الدهید ……………………………………………………12
1-1-3-10-سنتز ایمینها با استفاده از ایلیدهای فسفر و نیتروسو بنزن ………………………….12
1-1-4-واکنشهای ایمینها ……………………………………………………………13
1-1-4-1 واکنش های افزایشی ایمین ها …………………………………………………13
1-1-4-1-1 افزایش هسته دوستی آب به ایمینها ………………………………………………..13
1-1-4-1-2- افزایش هیدروژن به ایمینها ………………………………………………13
1-1-4-1-3- افزایش هسته دوستی آمینهای نوع اول به ایمینها …………………..15
1-1-4-1-4- افزایش هسته دوستی ترکیبات دارای هیدروژن فعال …………………………15
1-1-4-1-5- واکنش افزایش الکترون دوستی هالوژنها به ایمینها ……………………………15
1-1-4-1-6- واکنش افزایش گروههای آلکیل به ایمینها …………………………………….16
1-1-4-2- واکنش های تشکیل حلقه ……………………….17
1-1-4-2-1- واکنش تشکیل حلقه تیازولیدون ……………………….17
1-1-4-2-2- واکنش تشکیل حلقه بتا لاکتام ……………………………………17
1-1-4-2-3- واکنش تشکیل حلقه دیآزیریدین ………………………………….18
1-1-4-2-4- واکنش تشکیل حلقه آزیریدین ……………………………………18
1-1-4-2-5- واکنشهای حلقهسازی به صورت درون مولکولی ………………………..18
1-1-4-2-6- تشکیل حلقه با واکنش دیلز-آلدر ……………………………………………19
1-1-4-3- واکنش سه جزئی ایمینها با استرهای استیلنی و الدهیدها ……………………………..20
1-2- تعیین خواص ضد باکتریایی ………………………………………………….21
1-2-1- باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی ………………………………………………….22
1-2-1-1- باکتری استافیلوکوکوس اورئوس ……………………………………………………..22
1-2-1-2- باکتری باسیلوس سوبتیلیس ……………………………………………23
1-2-1-3- باکتری اشرشیاکلای ………………………………………………………………….23
1-2-1-4- باکتری سودوموناس آئروژینوزا …………………………………………..23
1-3- هدف از تحقیق …………………………………………….24
فصل دوم : بخش تجربی
2-1- بخش تجربی ……………………………………..26
2-1-1- مواد و حلال های مورد استفاده ……………………………………….26
2-1-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده ………………………………………..27
2-1-3- روش خشک کردن حلال دی کلرو متان ………………………………………………28
2-2- سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ………………………………………………….28
2-2-1- روش کار سنتز مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین (a-i1) ……………………………….28
2-2-2- خواص فیزیکی N-سینامیلیدن آنیلین (a1) ………………………………………………29
2-2-3- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – برمو آنیلین (b1) ………………………..29
2-2-4- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – کلرو آنیلین (c1) ………………………………………..30
2-2-5- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 4 – متیل آنیلین (d1) …………………………………….30
2-2-6- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – کلرو آنیلین (e1) ……………………………31
2-2-7- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 3 – متیل آنیلین (f1) ……………………………………….31
2-2-8- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – …………..32
2-2-9- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متیل آنیلین (h1) ……………………………………..32
2-2-10- خواص فیزیکی N– سینامیلیدن – 2 – متوکسی آنیلین (i1) ……………………………………….33
2-3- واکنش سه جزیی مشتقات N– سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید ..33
2-3-1- روش کار عمومی واکنش سه جزیی مشتقات N-سینامیلیدن آنیلین با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و N’,N-دی فنیل پارابانیک اسید .35
…
برای دانلود پایان نامه اینجا کلیک کنید